Se denominan ataques Man-in-the-middle (cuya traducción al español podría ser «Ataques de intermediario»), que suelen acortarse usando las siglas como MiM o mitm, a una categoría de ataques que lo que buscan es que el atacante tenga la capacidad de leer, modificar los mensajes entre los dos interlocutores e incluso insertar sus propios mensajes en la comunicación. El gran peligro de este tipo de situaciones es que los dos interlocutores originales no saben que hay un elemento intermedio en su comunicación y que puede alterar la información a voluntad.
El hecho de simplemente cifrar las comunicaciones entre los dos interlocutores no tiene porqué solventar esta situación. En la Wikipedia tenéis un ejemplo muy claro de cómo una un elemento intermedio (Mallory) puede interceptar la comunicación entre Allice y Bob aunque ambos creen estar en un entorno seguro y cifrado.
Aunque este comportamiento puede parecer teórico, en realidad no es difícil de detectar en el mundo real. Uno de las principales consejos de seguridad informática es que nunca conectemos nuestros equipos (portátiles, teléfonos móviles, etc.) a redes desconocidas ya estén abiertas o no. No es técnicamente difícil para un usuario malintencionado montar una red «Free-Wifi» en un espacio público permitiendo que los usuarios se conecten a ella. Una vez los usuarios se han conectado a dicha web basta con hacer que todo el tráfico saliente a Internet pase por nuestro equipo y convertirnos en Mallory. En este momento el atacante tiene acceso completo a la información que circula por la red, salvo que ésta vaya cifrada.
Defensas ante ataques Man-in-the-Middle
En la actualidad existen protocolos de comunicaciones que permiten un intercambios de claves de cifrado seguras aún usando un medio inseguro y sin tener un conocimiento previo entre los interlocutores: probablemente el protocolo de claves más utilizado sea Diffie-Hellman. Si las comunicaciones utilizan cifrado de clave pública sería suficiente con confirmar la autenticidad y propiedad de las claves intercambiadas con los sistemas de Certificate pinning.
Algunos estudios muestran la posibilidad de detectar la existencia de un sistema intermedio calculando la latencia en las comunicaciones cifradas. Se basan en que el trabajo de cifrado y descifrado de Mallory hace que las comunicaciones tenga una latencia mayor pero que dicha latencia sea casi constante (generada por el trabajo de descifrado, análisis y recifrado del punto intermedio). EL problema de este enfoque es que presupone un alto grado de estabilidad en la red que haga que la latencia no sufra fluctuaciones por el comportamiento normal de la red, por loq ue no sería aplicable en una red tipo Internet pero sí en entornos cerrados (redes corporativas, etc.).